１．「よく言われる」は恥と思え

「褒め言葉を言われる側としても感度ってやつがあるので、聞き覚えのある褒め言葉だとあまり心も動かない」（美容師／26才）

私が男子を褒めるなら「え、俺ってそんなところある？」と相手すらもがピンと来ない、今まで誰かに褒められたことも、自分で長所だと感じたこともないようなポイントを攻めます。

なぜなら「褒め」には、彼をいい気分にさせる（接待的な）面だけじゃなく、「私はあなたのことをよく見てるんですよ」というアピールの面もあるからです。それに、彼が言われ慣れてる褒め言葉ではただのお世辞、社交辞令に聞こえてしまうというデメリットもありますね。

「自分では気付かないような『自分のいいところ』を発見してくれる人」というのは、自分にとって特別な人、特別な影響を与えることができる人に思えます。

例えば、みんなから毒舌と軽くディスられてるような男子には、「私はズバズバ言う感じが好きだよ」と言ってあげたら、すごく喜ぶんじゃないかなぁ。

２．１回だけじゃ響かないな

「しつこいくらいに褒めてくれる子は『もうわかったよ。照れるからやめて（笑）』ってなるけど、本気で思ってるんだなってのが伝わるので、響きます」（ゲーム開発／24才）

友達でも、ひょっとしたら他人ですら、相手のことを褒めるのは普通です。大人ですから。

一回褒められたくらいで「この人は俺のことが……？」なんて興奮しちゃう男子は中学校にでもいかないとなかなか見つかりませんが、二回も同じところを褒められたら、こちら側のマジ感が伝わりますよね。

逆に自分が男子に褒められる場面を想定してみてください。「一度だけ褒められた」という経験と、「二回も褒められた」という経験を比較したとき、後者の方が格段に強く深く記憶に残るはずです。