オジサマへのアプローチ方法って？

「バイト先の社員（40代・独身）を好きだったときに、思い切ってLINEをしたことがある。そしたら『お疲れ様です。これからも仕事よろしくお願いしますね。』と定型文のような返信が来た…。」（21歳／女性／大学生）

同世代とおなじようなアプローチ方法では、上司の心には刺さらないでしょう。まずはスマホに頼らず、職場でいかに上司との距離を縮めるかが大事。一生懸命仕事をしつつ、たまには上司を頼ってみましょう。それだけで「あの子頑張ってるなぁ…」と好感を持ってもらえるはずですよ。またさりげなく「○○さんってカッコいいですよね！」と褒めてみるのも手。歳が大きく離れていると、「またまた～冗談でしょ！」と男性も本気にしないことが多いよう。でも「褒めてもらえて嬉しい」という感情は残るので、少しずつ相手のことが気になってくるようです。

おわりに

フリーの上司を好きになるのは、何も悪いことではありません。

なので自分を追いつめたりせずに気持ちを認めてあげましょう。

その上で今後彼とどうなりたいのか（このままの関係で十分なのか、それともアプローチをしていきたいのか）自分自身に問いかけてみてください。（和／ライター）

（ハウコレ編集部）